Im Jahre 1795 verkaufte Kammerherr von Plessen die Güter Peckatel, Peutsch und Brustorf an den Freiherrn Joseph von Maltzan. Dieser ließ 1796 eine Meierei als Außenstelle für das Hauptgut Peckatel einrichten. Da von Maltzan als junger Offizier in England stationiert war und Englisch zu sprechen pflegte, benannte er die Meierei Jenny(hof) nach seiner Frau Johanna, eine geborene Gräfin Luckner.

Zu Jennyhof finden sich Staatskalender-Angaben ab dem Jahr 1816. Wie Peckatel und Brustorf war die Ortsgeschichte bis 1934 durch die Barone und Freiherren von Maltzan geprägt. 1934 blieb Jennyhof als selbstständiges Restgut aus dem Verkauf des Maltzanschen Gutes übrig und wurde bis 1945 treuhänderisch durch einen Dr. Hamann aus Neubrandenburg verwaltet. 1945 war Jennyhof ein kleiner Ort mit 18 Gebäuden. Der Grundriss ähnelte dem eines Gutsdorfes. Um einen der Höfe reihten sich, wie bei einem Gutshof, einige Wirtschaftsgebäude.

Im Zuge der Bodenreform 1945 wurden die ca. 280 ha Jennyhofs aufgesiedelt. Damit endete der großbetriebswirtschaftliche Zusammenhang und das Land wurde an Neubauern (z.B. ehemalige Gutsarbeiterfamilien oder Umsiedler) vergeben. Die Wohn- und Wirtschaftsgebäude wurden aufgeteilt. In Jennyhof sollten insgesamt 25 Neubauernstellen entstehen. 1946 lebten 72 Menschen in Jennyhof, 1948 sogar 86, davon 35 Flüchtlinge und Umsiedler. Die Pläne zur Entwicklung Jennyhofs fanden allerdings kaum bzw. keine Umsetzung. Einige der Siedler legten ihre Stellen bereits nach kurzer Zeit nieder. Ein großes Problem war die unzureichend entwickelte Infrastruktur im Ort. Es gab zwar einen Stromanschluss, aber kein Trinkwasser. Eine Schule und Poststelle fehlten auch. Erst 1953 wurde eine zentrale Trinkwasserversorgung eingerichtet. Der Bau dieser Wasserleitung und der eines kleinen Schweinestalls waren die einzigen und auch letzten Investitionen in Jennyhof. Nach der Zusammenlegung der Gemeinden Klein Vielen und Peckatel 1960, konzentrierten sich alle weiteren Investitionen auf die beiden Hauptorte. Vor allem in den 1950er und 1960er Jahren verließen eine Reihe von Bewohnern den Ort. 1976 wurden die letzten Gebäude von Soldaten der Nationalen Volksarmee der DDR aus Sicherheitsgründen gesprengt, nachdem der letzte Bewohner nach Peckatel umgezogen war. Heute ist Jennyhof eine Wüstung und nur die alte Dorflinde und Gebäudereste sind Zeitzeugen des ehemaligen Ortes.

Eine detaillierte Beschreibung der Entwicklungen nach der Bodenreform sowie des Ortes, der Gebäude und Bewohner finden sich in Behrens (2012: 25ff.).